La grande opera svolta dalla Confraternita si conobbe presto sia in Roma, che fuori dalla città e molte persone, anche illustri, chiesero di poter entrare nel sodalizio. Accresciuta nel numero dei suoi membri, la Compagnia decise di prendere una casa che servisse sempre da ricovero per i pellegrini poveri e provati.
Terminato l’Anno Santo e, di conseguenza, diminuito considerevolmente il numero dei pellegrini, San Filippo sentiva il desiderio di trovare qualcosa che permettesse ai Fratelli di esercitare costantemente la carità nei confronti dei più bisognosi ed afflitti. Così, dopo ripetute preghiere alla Santissima Trinità, persuase i Confratelli a prendersi cura dei convalescenti.
Questi ultimi, una volta dimessi dagli ospedali «superato, per dir così, appena il pericolo di morire, e non già dopo aver ricuperato le loro forze, onde vedevansi estenuati, tremanti, e languidi, oppressi da mille necessità; che però non potendo ristabilirsi interamente, ricadevano d’ordinario in più gravi, e pericolose infermità, e la maggior parte anche di essi venivano miseramente a perire per le pubbliche strade, e piazze, senza che vi fosse chi si prendesse cura della salute non solo del corpo, ma né pure della loro anima».
I Confratelli non persero tempo, e già a partire dal 1551, iniziarono a soccorrere i poveri convalescenti ed a portarli nella casa che fino a qualche tempo prima avevano utilizzato per ospitare i pellegrini; e non bastando questa, ne prendevano delle altre in affitto, in ragione della necessità che man mano si presentava. In tal modo si dette inizio a questa terza opera di carità verso il prossimo e, con l’aiuto del Signore ed il crescere dell’elemosine, la si incrementò sempre più.
Il grande impegno profuso nelle opere di carità, non distolse mai i Fratelli dal loro principale ed originario proposito, ovvero la frequenza assidua dei Sacramenti e l’incremento della vita di preghiera, che sono il nutrimento della vita cristiana e senza cui non si può operare alcunché di veramente gradito a Dio.
La notizia delle numerose opere di carità svolte dalla Confraternita giunse al Sommo Pontefice Paolo IV, il quale «volendo con sovrana beneficenza mostrarne la sua approvazione, ed il suo gradimento, degnossi con suo Motu proprio in data de’ 13 di Novembre dell’anno 1558, e terzo del suo Pontificato, concedere alla nuova Confraternita l’uso perpetuo della Chiesa Parrocchiale di san Benedetto posta nel Rione della Regola, e sulla strada dritta, che conduce a Ponte Sisto».
Questo atto di benevolenza del Romano Pontefice, segnò l’inizio di una nuova fase della vita del sodalizio, permettendogli di prosperare ed accrescere la sua opera spirituale e caritativa, che rappresenterà un punto di riferimento non solo per la città di Roma, ma per tutta la cristianità.